Поселенiя казаковъ какъ по Волге, такъ и по Дону по самому своему свойству и происхожденiю представляли изъ себя элементъ крайне не благонадежный и неспокойный. Въ Астрахани вспыхнуло возмущенiе въ 1705 году. Причиною этого возмущенiя были разнообразные слухи о томъ, что царь хочетъ русскую землю онемечить и религiю изменить; а многiя преобразованiя, въ особенности въ обыденной жизни, а также жестокости и лихоимства многихъ представителей администрации, поддерживали враждебное правительству настроенiе. Астраханцы не ограничивались темъ возмущенiемъ, которое они подняли у себя, но хотели поднять Царицынъ и Терекъ по всей вероятности ихъ грамоты находили сочувствiе, но тамъ боялись царской расправы. На Донъ тоже посылались грамоты, но тамъ было тихо, Федоръ Матвеевичъ Апраксинъ послалъ изъ Воронежа въ Новочеркасскъ сообщенiе, чтобы для предотвращенiя бунта подобнаго астраханскому были посланы въ казачьи городки добрые казаки, которые разъяснили-бы, что царь никакого насилiя надъ древними обычаями не делаетъ и чтобы грамотамъ астраханцевъ не верили. На этотъ разъ дело обошлось благополучно и въ самую критическую минуту, когда царь боялся даже за столицу и писалъ съ береговъ Балтiйскаго моря, чтобы про всякiй случай скрыли казну, Донъ былъ спокоенъ. Но во всякомъ случае жителямъ Дона, въ особенности жителямъ казачьихъ городковъ верхняго Дона, не могло нравиться стремление московскаго правительства установить порядокъ и определенный строй жизни во всехъ этихъ степныхъ местахъ, где до сихъ поръ признавался только одинъ законъ — казацкая воля.
Уже одно появленiе целаго ряда городовъ съ определенной московской администрацией не могло имъ нравиться, а тутъ еще московское правительство требуетъ возвращенiя беглыхъ на Донъ, запрещаетъ казакамъ принимать бежавшихъ изъ Россiи. Помимо всякаго сброда изъ Россiи бежали на Донъ съ работъ воронежскихъ, азовскихъ и троицкихъ. Чрезвычайная солидарность образовалась у казаковъ и сосланныхъ на югъ стрельцовъ, которые были душою бунта астраханскаго. Бежали на Донъ также драгуны изъ армiи Шереметьева, когда онъ велъ ихъ изъ Астрахани въ Кiевъ. Для того, чтобы стеснить казаковъ въ ихъ правахъ принимать въ свою среду беглыхъ изъ Россiи и воспретить казакамъ строить городки, где имъ вздумается, царь послалъ на Донъ полковника Юрiя Владимировича Долгорукаго. На Дону эту меру сочли за нарушенiе казацкихъ правъ. Стали говорить, что астраханцы были правы и царь напрасно ихъ казнилъ и наконецъ поднялось целое возстанiе, во главе котораго сталъ атаманъ Кондратiй Булавинъ. Старые повстанцы Дона помнили еще Стеньку Разина и времена его повторялись. Плейеръ говоритъ, что на Дону преданности царю Петру не было, хотя онъ и наградилъ донскихъ казаковъ за спокойствiе во время астраханскаго возстанiя; казаки говорили Плейеру, что они не прочь стать за одно съ турками противъ московскаго царя. Атаманъ Булавинъ собралъ около себя значительное количество недовольныхъ, пошелъ по донскимъ городкамъ, разсылая призывныя грамоты, и разбивъ Юрiя Долгорукаго 9 октября 1707 года на реке Айдаре, окончательно установилъ свое значенiе въ донскомъ войскъ. Юрiй Долгорукiй былъ убить при Айдаре, и возстанiе росло.0 Царь на место убитаго Юрiя Долгорукаго назначилъ военачальникомъ для усмиренiя булавинскаго бунта брата убитаго Василiя Долгорукаго. Более всего царь боялся за Азовъ и Таганрогъ. И действительно, Булавинъ въ своей грамоте войску купанскому говоритъ, что у него есть планъ овладеть Азовомъ, который онъ скоро и осадилъ. Между темъ возстанiе росло и Булавинъ взялъ Черкасскъ. Встревоженный царь требуетъ охранять Таганрогъ. «до последняго человека». Онъ требуетъ, чтобы все внимание генерала Рикмана было направлено къ тому, чтобы защищать Таганрогъ и Азовъ отъ булавинцевъ. Азовскiй губернаторъ Иванъ Андреевичъ Толстой высылалъ войско, но оно было не надежно, въ немъ были изменники, и оно было разбито при Лисоватке 1708 г. 8 апреля. Но въ то же время и попытка Булавина взять Азовъ оказалась неудачною. Тогда Василiй Долгоруковъ хотелъ удержать отрядъ Кропотова, отправленный въ Таганрогъ, но царь не позволилъ и при условiи полной безопасности Таганрога позволилъ удержать пехоту, конницу же во всякомъ случае требовалъ отправить въ Таганрогъ. «Ежели сохранить Господь Богъ Азовъ и Таганрогъ, то, писалъ царь къ Менщикову, имъ бунтовщикамъ пропасть». Отсюда мы усматриваемъ еще одно важное значение Таганрога. Эта крепость несомнънно нужна была Петру помимо всего прочаго и для того, чтобы держать въ повиновенiи непокорные элементы юго-востока Pocciи. Возстанiе Булавина было грозно до первой неудачи, какъ это всегда бываетъ съ подобнаго рода волненiями. Булавинъ разбилъ свое войско на отряды, которые стали терпеть пораженiя; — среди казаковъ достаточно было враговъ у Булавина, которые при первой его неудаче, возстали противъ него, другiе просто струсили, боясь царской расправы и написали грамоту царю съ жалобой на жестокости возставшаго атамана. Беглые казаки после каждаго пораженiя, стараясь загладить свою вину, пытались захватить Булавина; тогда этотъ последнiй, видя, что окруженъ изменниками, самъ покончилъ съ собою, застрелившись изъ пистолета въ Iюле 1708 года. Преемники Булавина атаманы Голый, Драный, Хохлачъ и др. продолжали возстанiе, но на Дону при Паншине (около Калача) казаки были совершенно разбиты 23 августа 1708 г., не смотря на то, что за одно съ казаками сражались и беглые драгуны и солдаты изъ войска Шереметева. Расправа съ возставшими была самая безпощадная: некоторыхъ четвертовали, целыми сотнями вешали, виселицы съ повешенными ставили на плоты и пускали внизъ по Дону въ назиданiе прочимъ. Казацкiе городки сжигали и разоряли, мужчинъ отправляли въ Астрахань для наказанiя, а о старикахъ, жещинахъ и детяхъ Апраксинъ писалъ, «что те сами исчезнуть» т. е. надо думать, погибнутъ холодною и голодною смертью.
Такъ какъ возстанiе было разлито почти по всему Дону, то изъ опасенiя, чтобы какiя-нибудь распоряжения, долженствовавшiя оставаться втайне, не попали въ руки бунтовoщиковъ, переписка велась шифрованнымъ письмомъ; въ немъ для Таганрога былъ знакъ 32, для Азова 180, Воронежа 120, азовской губернiй 100, донскихъ казаковъ 15. Для обозначенiя именъ Апраксина и др. были особые выдуманные значки.